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효소 화학변형을 통한 나노바이오촉매의 개발

Title
효소 화학변형을 통한 나노바이오촉매의 개발
Authors
김현진
Date Issued
2012
Publisher
포항공과대학교
Abstract
널리 알려진 것처럼 합성화학, 제약, 의학 분야에서 광학적으로 순수한 화합물을 얻기위해 효소를 촉매로 사용하고 있다. 효소는 유기용매에서 화학선택성, 입체선택성 및 자리선택성 등이 우수하다. 그러나 유기용매에서 여러 요인에 의해 낮은 촉매활성을 보이는 심각한 문제점을 안고 있다. 따라서 본 연구는 유기용매에서 효소의 촉매능을 향상시키는 방법을 개발하는 것에 중점을 두었다. 효소가 우수한 촉매능을 보이려면, 유기용매에서 뭉치지 않고 잘 분산되어야 한다. 본 연구에서는 효소의 분산을 증가시키기 위해 효소표면을 친수성과 소수성을 함께 갖고 있는 분자로 코팅시키는 전략을 세우고 이온성 액체와 이온성 표면활성제를 합성하고, 효소활성 증가효과를 조사하였다. 이온성 액체 [cmvim][BF4]으로 코팅된 효소는 톨루엔서 분산이 잘 되었으며 그로 인해서 코팅이 안된 효소보다 활성이36배 증가하였다. 이온성 덴드론으로 코팅된 효소는 36-100배 높은 활성을 보였다. 코팅된 BCL의 입자크기를 조사히기 위해 TEM, SEM 또는 AFM 분석과 DLS 측정 실험을 수행하였다. 톨루엔 상에서 1세대 나프탈렌 덴드론 효소의 입자의 크기는 직경 5-100 나노미터, DLS 실험에서는 1-2 마이크로미터 사이의 크기로 나타났다. BCL 효소들을 Fe3O4 나노입자와 혼합하였을 경우, 재사용이 가능하였으며 효소 활성이 20% 정도 감소하였다. 이온성 표면활성제로 코팅된 효소의 유용성을 보여주기 위해 알파-아릴프로파아질 알코올의 DKR을 수행하였다. 알파-아릴프로파아질 알코올에 대한 DKR을 60℃에서 48시간 동안 수행한 결과, 수율 89% 이상, 광학순도 90% 이상의 알파-아릴프로파아질 아세테이트가 얻어졌다. DKR 생성물인 (R) 이성질체는 테트라뷰틸암모늄플루오라이드로 아세틸렌기에 붙어있는 트리메틸실릴기를 선택적으로 제거하여 (S)-알파-아릴프로파아질 아세테이트로 전환되었으며, 탈아세틸화는 THF와 인산염 완충용액의 혼합용매에서 LPS-C를 사용한 가수분해에 의해 이루어졌고, 탈아세틸화와 탈TMS화 반응은 광학순도의 손실없이 메탄올에서 탄산칼륨에 의해 동시에 달성되었다. DKR에서 관찰된 입체선택성을 Kazlauskas rule 로는 설명할 수 없었기 때문에 아래 그림과 같이 효소활성자리 모델을 갖고 설명하였다. 즉, TMS의 입체장애로 인해 배향A가 상대적으로 배향B보다 선호된다.
URI
http://postech.dcollection.net/jsp/common/DcLoOrgPer.jsp?sItemId=000001215092
http://oasis.postech.ac.kr/handle/2014.oak/1299
Article Type
Thesis
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